Au sein de cette seconde saison, les apparitions sont, en réalité, une chaîne de logique commençant par :
- le Digimon Kaiser :
Né de la culpabilité et de la douleur de Ken, le Digimon Kaiser a pour ambition de dominer tout le Digital World et d’asservir chaque digimon qui y vit. Ken ne voit pas le mal de ses actions car il imagine ce monde est un vaste jeu vidéo enregistré dans son ordinateur. En prenant conscience de la réalité du Digital World et des digimon, il comprend ses erreur et cesse d’être le Digimon Kaiser pour redevenir un Enfant Elu à part entière.
- Arachné et Mummymon :
Présentée comme une femme humaine qui transforme des tours noires en mauvais digimon, Arachnemon contrôlait à sa manière Ken pour l’obliger à élever des tours noires dans le but de sceller le pouvoir des Quatre Bêtes Célestes. Elle a un allié, Mummymon, qui est amoureux d’elle. A son grand dam.
Ils connurent une fin atroce des mains de Belialvandemon.
- Blackwargreymon :
Crée à partir d’une centaine de tours noires par Arachnemon, Blackwargreymon devait originellement ne servir qu’à détruire les Enfants Elus. Cependant, la créature se rebella ce destin, se mettant à chercher un sens à sa vie. Il imagina alors que la destruction des Holy Stones pourrait en être un. Quilongmon lui fera alors comprendre, lors de l’épisode trente-sept, que si ses interrogations sont légitimes, ses actes, eux, le sont moins.
Sa fin sera tragique mais honorable : il se sacrifie pour empêcher Oikawa d’accèder au Digital World.
- Oikawa Yukio :
Oikawa Yukio a une obsession : aller absolument au Digital World. Et cela depuis son enfance. Le jour où, le 3 Août 1999, il a aperçu les huit Enfants Elus aller là -bas, il a supplié de l’emmener. A ce moment, la voix de Belialvandemon l’a appelé et lui a proposé de l’aider à réaliser s’il l’accueillait dans son âme. A compter de ce jour, il fit des choses horribles : renverser le frère de Ken, lui envoyer un e-mail pour l’attirer dans l’océan des ténèbres, créer Arachnemon et Mummymon, kidnapper des enfants pour leur insérer une spore noire… Il ne recule devant rien pour accomplir ce qu’il considère sans nul doute comme son destin.
Sa fin à lui aussi est tragique : il agonise, vidé de ses forces, peu à peu, que lui a pris Belialvandemon.
- Belialvandemon :
Belialvandemon est l’ennemi, le grand mal, la fin de la chaîne, qui se cache derrière toutes les menaces de la seconde saison. Il ne sera battu que grâce à l’union de l’ensemble des Enfants Elus à travers le monde.